1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid
CAS 85-43-8
EC 201-605-4
Formula C8H8O3
MW 152.147 g/mol
Monomere & Grundbausteine Kunststoffe & PolymereBeschichtungen, Klebstoffe, Dichtstoffe & ElastomereDruck & Verpackung Vernetzung & HärtungPolymerisationsinitiierung
Beschreibung
1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid (THPA, CAS 85-43-8) ist ein cyclisches organisches Anhydrid, das durch die Diels-Alder-Reaktion von Butadien und Maleinsäureanhydrid gewonnen wird. Es besitzt keine zugewiesene E-Nummer und ist in der Polymer- und Beschichtungsindustrie unter dem Kürzel THPA allgemein bekannt und etabliert.
In Epoxidharzsystemen wirkt THPA als Härter, indem es mit Epoxidgruppen unter Ausbildung von Esterbindungen reagiert und dabei duroplastische Netzwerke mit definierter Vernetzungsdichte erzeugt. Darüber hinaus wird es als reaktives Zwischenprodukt in der Alkyd- und Polyesterharzsynthese eingesetzt, wo die eingebrachte Ungesättigtheit gezielt Flexibilität und Aushärteverhalten von Beschichtungen und Klebstoffsystemen beeinflusst.
THPA wird als Feststoff geliefert und unterliegt innerhalb des Europäischen Wirtschaftsraums der REACH-Registrierungspflicht. Einkaufsteams sollten sicherstellen, dass die Sicherheitsdatenblätter der Lieferanten sowie die Reinheitsspezifikationen den jeweiligen Formulierungsanforderungen entsprechen, da sich Industrie- und Reinheitsgrade hinsichtlich des Restmonomergehalts und der Einstufung für Handhabung und Transport unterscheiden können.
In Epoxidharzsystemen wirkt THPA als Härter, indem es mit Epoxidgruppen unter Ausbildung von Esterbindungen reagiert und dabei duroplastische Netzwerke mit definierter Vernetzungsdichte erzeugt. Darüber hinaus wird es als reaktives Zwischenprodukt in der Alkyd- und Polyesterharzsynthese eingesetzt, wo die eingebrachte Ungesättigtheit gezielt Flexibilität und Aushärteverhalten von Beschichtungen und Klebstoffsystemen beeinflusst.
THPA wird als Feststoff geliefert und unterliegt innerhalb des Europäischen Wirtschaftsraums der REACH-Registrierungspflicht. Einkaufsteams sollten sicherstellen, dass die Sicherheitsdatenblätter der Lieferanten sowie die Reinheitsspezifikationen den jeweiligen Formulierungsanforderungen entsprechen, da sich Industrie- und Reinheitsgrade hinsichtlich des Restmonomergehalts und der Einstufung für Handhabung und Transport unterscheiden können.
Physikalische Eigenschaften
| Schmelzpunkt | 102 °C |
| Siedepunkt | 195 °C @ Press: 50 Torr |
| Dichte | 1.20 g/cm³ @ Temp: 105 °C |
| Flammpunkt | 157°C |
| Farbe | Off-White bis Hellbraun |
| Form | Solide |
| Wasserlöslichkeit | 29,4g/L bei 20℃ |
| Dampfdruck | 0.021Pa at 20℃ |
| Brechungsindex | 1.4810 (estimate) |
| pH | 2.1 (20°C, 10g/L in H2O) |
| Log P | 1.29 at 40℃ |
Sicherheit & Handhabung (Mehr Erfahren)
Danger GHS05 GHS08 GHS07
H
H302H315H317H318H334H335H412
P
P233P260P261P264P270P271P272P273P280P284P317P319P321P330P403P405P501P264+P265P301+P317P302+P352P304+P340P332+P317P333+P317P342+P316P362+P364P403+P233P305+P354+P338
Andere Bezeichnungen
THPATetrahydrophthalsäureanhydrid4-Cyclohexen-1,2-dicarbonsäureanhydridcis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid
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