1-Hydroxybenzotriazol-Monohydrat

1-Hydroxybenzotriazol-Monohydrat, in der Fachwelt geläufig unter den Abkürzungen HOBt bzw. HOBt-Hydrat (CAS 80029-43-2, EG 806-689-1), ist eine heterocyclische Verbindung, die in der Synthesechemie als Hilfsreagenz bei Kupplungsreaktionen eingesetzt wird. Eine E-Nummer ist der Substanz nicht zugewiesen; im Handel ist sie unter den Kurzbezeichnungen HOBT und HOBT H2O bekannt.

Das Monohydrat wirkt in erster Linie als Racemisierungsinhibitor und Aktivierungskatalysator bei der Knüpfung von Peptidbindungen. Durch die Reaktion mit aktivierten Carbonsäureintermediaten entstehen stabile, reaktionsfähige Ester, die die Amidkupplung beschleunigen und gleichzeitig die Epimerisierung chiraler Aminosäurereste auf ein Minimum reduzieren. Aufgrund dieses Wirkprinzips gehört HOBt-Monohydrat zu den Standardreagenzien sowohl in der Festphasen- als auch in der Lösungsphasenpeptidsynthese.

Die Verbindung wird als Pulver bis hin zu kristallinem Feststoff geliefert und unterliegt für den europäischen Handel den REACH-Registrierungspflichten. Einkaufsteams sollten die Reinheitsgradspezifikationen im Hinblick auf pharmazeutische Herstellungsstandards sorgfältig prüfen. Verpackungsformate variieren je nach Lieferant und Bestellmenge; Käufer werden gebeten, ein aktuelles Sicherheitsdatenblatt sowie ein Analysenzertifikat anzufordern.