9-Borabicyclo[3.3.1]nonan

9-Borabicyclo[3.3.1]nonan, in der Fachwelt als 9-BBN bekannt (CAS 280-64-8, EG 206-000-9), ist ein selektives Organoboranreagenz, das in der Synthesechemie als Hydroborierungsmittel und Katalysatorvorläufer eingesetzt wird. Es ist im Handel als kristalliner Feststoff sowie als 0,5-M-Lösung in Toluol erhältlich.

In der pharmazeutischen Synthese zeichnet sich 9-BBN durch eine hohe Regioselektivität bei der Hydroborierung von Alkenen aus: Das Bor wird bevorzugt am sterisch weniger gehinderten Kohlenstoffatom eingeführt, wodurch nachfolgende Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungsreaktionen ermöglicht werden. Diese Präzision macht es zu einem bevorzugten Reagenz beim Aufbau komplexer Kohlenstoffgerüste in der Wirkstoffsynthese (API) sowie in der biotechnologischen Forschung.

9-BBN wird REACH-konform geliefert und ist unter dem HS-Code 29319090 eingereiht. Es ist sowohl als reiner kristalliner Feststoff als auch als Toluollösung verfügbar, mit Verpackungsoptionen für Labor- und Pilotmaßstab. Eine E-Nummer oder eine Lebensmittelzulassung ist für diesen Stoff nicht vorgesehen.