Boc-O-benzyl-L-threonin
CAS 15260-10-3
EC 239-304-5
Formula C16H23NO5
MW 309.36 g/mol
Aminosäuren & Peptide Körperpflege & KosmetikBiotechnologie & BiowissenschaftenPharma & Gesundheitswesen Antioxidans & StabilisatorKonservierung & Biozid
Beschreibung
Boc-O-benzyl-L-threonin (CAS 15260-10-3, EG 239-304-5) ist ein geschütztes Aminosäurederivat, das als Baustein in der Peptidsynthese eingesetzt wird. Die Verbindung ist unter den Abkürzungen BOC-THR(BZL)-OH und BOC-L-THR(BZL)-OH gebräuchlich und besitzt keine zugewiesene E-Nummer. Für Zollzwecke wird sie unter dem HS-Code 29242990 eingereiht.
In pharmazeutischen und biotechnologischen Prozessen fungiert diese Verbindung als zentrales Zwischenprodukt in der Festphasenpeptidsynthese: Die Boc-Gruppe schützt dabei die Aminofunktion, während die Benzylgruppe die Hydroxylgruppe während des Kettenaufbaus abschirmt. In Formulierungen für die Körperpflege leisten Threonin-basierte Intermediate einen Beitrag zur antioxidativen und antimikrobiellen Wirkung, stabilisieren Wirkstoffe und verlängern die Haltbarkeit der Endprodukte.
Boc-O-benzyl-L-threonin wird als Pulver oder kristalliner Feststoff geliefert und unterliegt bei der Beschaffung innerhalb der EU der REACH-Registrierungspflicht. Käufer sollten die Reinheitsspezifikationen mit ihren internen Qualitätsstandards abgleichen, da die verfügbaren Qualitätsstufen je nach Anwendungsbereich – von der Forschung bis zur GMP-konformen pharmazeutischen Produktion – erheblich variieren können.
In pharmazeutischen und biotechnologischen Prozessen fungiert diese Verbindung als zentrales Zwischenprodukt in der Festphasenpeptidsynthese: Die Boc-Gruppe schützt dabei die Aminofunktion, während die Benzylgruppe die Hydroxylgruppe während des Kettenaufbaus abschirmt. In Formulierungen für die Körperpflege leisten Threonin-basierte Intermediate einen Beitrag zur antioxidativen und antimikrobiellen Wirkung, stabilisieren Wirkstoffe und verlängern die Haltbarkeit der Endprodukte.
Boc-O-benzyl-L-threonin wird als Pulver oder kristalliner Feststoff geliefert und unterliegt bei der Beschaffung innerhalb der EU der REACH-Registrierungspflicht. Käufer sollten die Reinheitsspezifikationen mit ihren internen Qualitätsstandards abgleichen, da die verfügbaren Qualitätsstufen je nach Anwendungsbereich – von der Forschung bis zur GMP-konformen pharmazeutischen Produktion – erheblich variieren können.
Physikalische Eigenschaften
| Schmelzpunkt | 80-82 °C(lit.) |
| Siedepunkt | 461.5±45.0 °C(Predicted) |
| Dichte | 1.152±0.06 g/cm3(Predicted) |
| Farbe | Weiß bis fast weiß |
| Form | Pulver zu Kristall |
| Brechungsindex | 16.5 ° (C=1, MeOH) |
Handel & Regulierung
| HS-Code | 29242990 |
| Lagerklasse | 13 - Nichtbrennbare Feststoffe |
| WGK | 3 |
Andere Bezeichnungen
Boc-L-Thr(Bzl)-OHN-Boc-O-benzyl-L-threoninN-tert-Butoxycarbonyl-O-benzyl-L-threonin
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