Di-tert-Butyldicarbonat
CAS 24424-99-5
EC 246-240-1
Formula C10H18O5
MW 218.25 g/mol
Katalysatoren & Katalysatorvorstufen Pharma & GesundheitswesenBiotechnologie & BiowissenschaftenLebensmittel & Ernährung KatalyseKonservierung & Biozid
Beschreibung
Di-tert-Butyldicarbonat, auch bekannt als Boc-Anhydrid, (Boc)2O, DIBOC oder DBDC (CAS 24424-99-5), ist ein wasserfreies Carbonylierungsreagenz, das vorwiegend in der organischen Synthese eingesetzt wird. Eine E-Nummer ist diesem Stoff nicht zugewiesen. Die zollrechtliche Einreihung erfolgt als pharmazeutisches Zwischenprodukt unter dem HS-Code 29209010.
In der Peptid- und API-Synthese dient Boc-Anhydrid zur Einführung der tert-Butoxycarbonyl-Schutzgruppe an Aminfunktionen. Diese blockiert die Reaktivität während mehrstufiger Synthesen und ermöglicht eine selektive Entschützung unter milden Säurebedingungen. Darüber hinaus wirkt der Stoff in formulierten Systemen als antimikrobielles Mittel und Konservierungsstoff, indem er bei kontrollierten Konzentrationen die Integrität mikrobieller Membranen beeinträchtigt.
Das Produkt wird in pharmazeutischer und technischer Qualität als niedrig schmelzender kristalliner Feststoff geliefert und unterliegt den REACH-Registrierungsanforderungen für den EU-Handel. Es stehen sowohl Laborgebinde als auch industrielle Großgebinde zur Verfügung. Käufer werden gebeten, qualitätsspezifische Analysenzertifikate zur Einhaltung der Ph.Eur.-Anforderungen oder interner Qualitätsstandards zu bestätigen.
In der Peptid- und API-Synthese dient Boc-Anhydrid zur Einführung der tert-Butoxycarbonyl-Schutzgruppe an Aminfunktionen. Diese blockiert die Reaktivität während mehrstufiger Synthesen und ermöglicht eine selektive Entschützung unter milden Säurebedingungen. Darüber hinaus wirkt der Stoff in formulierten Systemen als antimikrobielles Mittel und Konservierungsstoff, indem er bei kontrollierten Konzentrationen die Integrität mikrobieller Membranen beeinträchtigt.
Das Produkt wird in pharmazeutischer und technischer Qualität als niedrig schmelzender kristalliner Feststoff geliefert und unterliegt den REACH-Registrierungsanforderungen für den EU-Handel. Es stehen sowohl Laborgebinde als auch industrielle Großgebinde zur Verfügung. Käufer werden gebeten, qualitätsspezifische Analysenzertifikate zur Einhaltung der Ph.Eur.-Anforderungen oder interner Qualitätsstandards zu bestätigen.
Physikalische Eigenschaften
| Schmelzpunkt | 22-24 °C |
| Siedepunkt | 65-66 °C @ Press: 1 Torr |
| Dichte | 0.95 g/mL at 25 °C(lit.) |
| Flammpunkt | 99 °F |
| Aussehen | White to off-white microcrystalline powder |
| Farbe | Weiß |
| Form | Niedrigschmelzender kristalliner Feststoff |
| Wasserlöslichkeit | Miscible with decalin, toluene, carbon tetrachloride, tetrahydrofuran, dioxane, alcohols, acetone, acetonitrile and dimethylformamide. Immiscible with water. |
| Dampfdruck | 3.85Pa at 25℃ |
| Brechungsindex | n 20/D 1.409(lit.) |
| Log P | 1.87 at 25℃ |
Sicherheit & Handhabung (Mehr Erfahren)
Danger GHS02 GHS05 GHS06 GHS07
H
H225H226H228H315H317H318H319H330H335
P
P210P233P240P241P242P243P260P261P264P271P272P280P284P316P317P319P320P321P405P501P264+P265P302+P352P304+P340P332+P317P333+P317P337+P317P362+P364P370+P378P403+P233P403+P235P303+P361+P353P305+P351+P338P305+P354+P338
Handel & Regulierung
| HS-Code | 29209010 |
| UN-Nummer | 2929 |
| ADR-Klasse | 6.1 |
| Verpackungsgruppe | I |
| Lagerklasse | 3 - Entzündbare Flüssigkeiten |
| WGK | 3 |
Andere Bezeichnungen
Boc2OBoc-AnhydridDi-tert-butylpyrocarbonatDi-tert.-Butyl-DicarbonatBis(1,1-dimethylethyl)dicarbonat
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