(R)-(-)-Mandelsäure
CAS 611-71-2
EC 210-276-6
Formula C8H8O3
MW 152.15 g/mol
Organische Säuren Körperpflege & KosmetikPharma & Gesundheitswesen pH-Regulierung & PufferungKonservierung & BiozidAntioxidans & Stabilisator
Beschreibung
Die (R)-(-)-Mandelsäure (CAS 611-71-2, EG 210-276-6), auch als D-Mandelsäure und D-Amygdalinsäure bekannt, ist das rechtsdrehende Enantiomer der Mandelsäure, einer Alpha-Hydroxysäure aus Bittermandeln. Es ist keine E-Nummer zugewiesen; die zolltarifliche Einreihung erfolgt unter HS-Code 29181980.
In der pharmazeutischen Synthese wird D-Mandelsäure als chirales Trennreagenz eingesetzt, um racemische Amine durch selektive Salzkristallisation in enantiomerenreine Formen zu überführen. In kosmetischen Formulierungen wirkt sie als Hautkonditionierer und pH-Puffer: Sie exfoliert das Stratum corneum, indem sie die Kohäsion der Korneozyten schwächt, und hemmt durch ihre antimikrobielle Wirkung das Bakterienwachstum bereits bei niedrigen Konzentrationen.
Der Wirkstoff wird als kristallines Pulver geliefert, das den Anforderungen des Ph.Eur. sowie der REACH-Registrierung entspricht. Handelsübliche Qualitäten für pharmazeutische und kosmetische Anwendungen sind verfügbar. Einkaufsteams sollten die Spezifikationen zur Enantiomerenreinheit sorgfältig prüfen, da die optische Reinheit die Leistungsfähigkeit in der chiralen Synthese und in regulierten Kosmetikanwendungen unmittelbar beeinflusst.
In der pharmazeutischen Synthese wird D-Mandelsäure als chirales Trennreagenz eingesetzt, um racemische Amine durch selektive Salzkristallisation in enantiomerenreine Formen zu überführen. In kosmetischen Formulierungen wirkt sie als Hautkonditionierer und pH-Puffer: Sie exfoliert das Stratum corneum, indem sie die Kohäsion der Korneozyten schwächt, und hemmt durch ihre antimikrobielle Wirkung das Bakterienwachstum bereits bei niedrigen Konzentrationen.
Der Wirkstoff wird als kristallines Pulver geliefert, das den Anforderungen des Ph.Eur. sowie der REACH-Registrierung entspricht. Handelsübliche Qualitäten für pharmazeutische und kosmetische Anwendungen sind verfügbar. Einkaufsteams sollten die Spezifikationen zur Enantiomerenreinheit sorgfältig prüfen, da die optische Reinheit die Leistungsfähigkeit in der chiralen Synthese und in regulierten Kosmetikanwendungen unmittelbar beeinflusst.
Physikalische Eigenschaften
| Schmelzpunkt | 119 °C |
| Siedepunkt | 214.6°C (rough estimate) |
| Dichte | 1.1677 (rough estimate) |
| Flammpunkt | >190°C |
| Aussehen | weißes bis hellgelbes Kristallpulver |
| Farbe | Weiß bis leicht gelb-beige |
| Form | kristallines Pulver, Kristalle oder Flocken |
| Wasserlöslichkeit | It is partly soluble in water, freely soluble in isopropyl and ethyl alcohol. |
| Brechungsindex | -153.5 ° (C=1, H2O) |
| pH | 2.1 (60g/l, H2O, 20℃) |
| Log P | 0.550 (est) |
Sicherheit & Handhabung (Mehr Erfahren)
Danger GHS05
H
H318
P
P280P317P264+P265P305+P354+P338
Handel & Regulierung
| HS-Code | 29181980 |
| Lagerklasse | 11 - Brennbare Feststoffe |
| WGK | 1 |
Andere Bezeichnungen
D-MandelsäureD-AmygdalsäureD-Phenylglykolsäure
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