(S)-Mandelsäure
CAS 17199-29-0
EC 241-240-8
Formula C8H8O3
MW 152.15 g/mol
Organische Säuren Körperpflege & KosmetikPharma & Gesundheitswesen pH-Regulierung & PufferungKonservierung & BiozidAntioxidans & Stabilisator
Beschreibung
(S)-Mandelsäure (CAS 17199-29-0) ist das reine S-Enantiomer der Mandelsäure, auch bekannt als L-Mandelsäure oder Amygdalinsäure. Die Verbindung besitzt keine zugewiesene E-Nummer und wird unter dem HS-Code 29181980 eingereiht. Als chiral aufgelöste Form unterscheidet sie sich von der racemischen Mandelsäure durch ihre spezifische optische Drehung.
In der pharmazeutischen Synthese wird (S)-Mandelsäure als chirales Trennreagenz eingesetzt, um racemische Amine durch Bildung diastereomerer Salze in enantiomerenreine Zwischenprodukte zu überführen. In kosmetischen Formulierungen wirkt sie als Alpha-Hydroxysäure, die den pH-Wert senkt und so eine kontrollierte Exfoliation fördert; gleichzeitig entfaltet sie antimikrobielle Eigenschaften, indem sie mikrobielle Zellmembranen schädigt.
Der Wirkstoff wird als kristallines Pulver geliefert, das pharmazeutischen Qualitätsanforderungen gemäß Ph.Eur. entspricht, und unterliegt den REACH-Registrierungspflichten für den Import und die Verwendung in der EU. Die Standardverpackung umfasst 25-kg-Fasern aus Pappe; kleinere Mengen sind für die Entwicklungsphase erhältlich.
In der pharmazeutischen Synthese wird (S)-Mandelsäure als chirales Trennreagenz eingesetzt, um racemische Amine durch Bildung diastereomerer Salze in enantiomerenreine Zwischenprodukte zu überführen. In kosmetischen Formulierungen wirkt sie als Alpha-Hydroxysäure, die den pH-Wert senkt und so eine kontrollierte Exfoliation fördert; gleichzeitig entfaltet sie antimikrobielle Eigenschaften, indem sie mikrobielle Zellmembranen schädigt.
Der Wirkstoff wird als kristallines Pulver geliefert, das pharmazeutischen Qualitätsanforderungen gemäß Ph.Eur. entspricht, und unterliegt den REACH-Registrierungspflichten für den Import und die Verwendung in der EU. Die Standardverpackung umfasst 25-kg-Fasern aus Pappe; kleinere Mengen sind für die Entwicklungsphase erhältlich.
Physikalische Eigenschaften
| Schmelzpunkt | 134 °C |
| Siedepunkt | 234.6°C (rough estimate) |
| Dichte | 1.35 g/cm³ |
| Flammpunkt | >190°C |
| Aussehen | weißes bis hellgelbes Kristallpulver |
| Farbe | Weiß bis beige-braun |
| Form | kristallines Pulver |
| Wasserlöslichkeit | 100 g/L (25 ºC) |
| Brechungsindex | 153.5 ° (C=1, H2O) |
| pH | 2.1 (60g/l, H2O, 20℃) |
| Log P | 0.550 (est) |
Sicherheit & Handhabung (Mehr Erfahren)
Danger GHS05 GHS07
H
H302H315H318H335
P
P261P264P270P271P280P317P319P321P330P405P501P264+P265P301+P317P302+P352P304+P340P332+P317P362+P364P403+P233P305+P354+P338
Handel & Regulierung
| HS-Code | 29181980 |
| Lagerklasse | 11 - Brennbare Feststoffe |
| WGK | 3 |
Andere Bezeichnungen
L-MandelsäureL-(+)-Mandelsäure(S)-(+)-Mandelsäure(S)-Alpha-hydroxyphenylessigsäure
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