Tert-Butyldimethylsilylchlorid

Tert-Butyldimethylsilylchlorid (CAS 18162-48-6, EG 242-042-4) ist ein siliziumorganisches Reagenz, das zur Einführung von tert-Butyldimethylsilyl-Schutzgruppen an Hydroxyl- und anderen nukleophilen funktionellen Gruppen eingesetzt wird. Das Produkt ist auch unter den Bezeichnungen TBDMSCL, TBSCL, TBDMCS und TBDMSCl bekannt, besitzt keine zugewiesene E-Nummer und wird unter dem Zollcode 29310095 eingereiht.

In der pharmazeutischen Synthese schützt Tert-Butyldimethylsilylchlorid selektiv Alkohol- und Amingruppen während mehrstufiger Reaktionen und verhindert so unerwünschte Nebenreaktionen bei nachfolgenden Syntheseschritten. In der Elektronik- und Polymerindustrie wirkt es als Oberflächenmodifikator und Vernetzer, indem es mit Silanolgruppen auf Substraten reagiert, die Haftung verbessert und das Benetzungsverhalten an Grenzflächen gezielt beeinflusst.

Tert-Butyldimethylsilylchlorid wird als technischer Feststoff oder in flüssiger Form geliefert und unterliegt innerhalb des Europäischen Wirtschaftsraums der REACH-Registrierungspflicht. Einkaufsteams sollten vor der Bestellung die Reinheitsspezifikationen sowie die Sicherheitsdatenblatt-Dokumentation prüfen, da die Anforderungen je nach pharmazeutischer oder industrieller Polymeranwendung erheblich variieren können.