N-(tert-Butoxycarbonyl)hydroxylamine

La N-(tert-Butoxycarbonyl)hydroxylamine (CAS 36016-38-3) est un réactif hydroxylamine protégé, couramment abrégé en Boc-NHOH ou Boc-NH-OH et également désigné sous le nom de tert-butyl N-hydroxycarbamate. Aucun code E ne lui est attribué. Le groupement protecteur Boc masque la fonctionnalité réactive azote-oxygène, permettant ainsi une chimie maîtrisée dans le cadre de synthèses multi-étapes.

Dans la synthèse d'intermédiaires pharmaceutiques, la N-(tert-Butoxycarbonyl)hydroxylamine est utilisée comme bloc de construction pour la préparation de dérivés d'acides hydroxamiques. Le groupement Boc est éliminé sélectivement en conditions acides douces afin de libérer l'hydroxylamine libre pour les étapes de couplage ultérieures. Le composé intervient également comme catalyseur et agent antimicrobien dans les formulations de soins personnels, où son groupement hydroxylamine perturbe l'activité enzymatique des micro-organismes.

Ce composé est fourni sous forme de poudre cristalline blanche à légèrement rosée, conforme aux spécifications pharmaceutiques, et est soumis aux obligations d'enregistrement REACH au sein de l'Union européenne. Il est classé sous le code SH 29280090 à des fins douanières. Les formats de conditionnement disponibles vont des quantités de laboratoire jusqu'aux livraisons en vrac pour les achats industriels.