Anidride trifluorometansolfonico

Anidride trifluorometansolfonico (CAS 358-23-6), commercialmente nota come anidride triflica o Tf₂O, è uno degli agenti triflatanti elettrofili più potenti disponibili per la chimica sintetica. Attiva i gruppi ossidrile e altri siti nucleofili per successive fasi di accoppiamento e funzionalizzazione che reagenti più blandi non sono in grado di realizzare in modo efficiente.

Nella sintesi farmaceutica, Tf₂O converte fenoli ed enoli in vinil triflati, intermedi chiave nelle reazioni di cross-coupling catalizzate dal palladio utilizzate per costruire principi attivi farmaceutici complessi. I chimici dei polimeri la impiegano per avviare la polimerizzazione cationica di monomeri ciclici, consentendo un controllo preciso del peso molecolare nella produzione di polimeri speciali.

Funge inoltre da agente attivante nella sintesi di glicosil triflati, supportando la produzione di farmaci e eccipienti a base di carboidrati nella produzione di fine chemicals. Tf₂O genera intermedi triflati altamente reattivi che permettono la formazione selettiva di legami C–O e C–N in condizioni in cui i tradizionali agenti solfonanti risultano inefficaci.

L'anidride triflica viene fornita come liquido incolore o giallo pallido, tipicamente in confezionamento sigillato e protetto dall'umidità, data la sua reattività con l'umidità atmosferica. È disponibile in quantitativi da ricerca fino a lotti da più chilogrammi per la sintesi su scala di processo con specifiche di purezza comunemente pari al 99% o superiore.