Trifluormethansulfonsäureanhydrid

CAS-Nummer
358-23-6
EG-Nummer
206-616-8
Abkürzung
Tf2O

Was ist Trifluormethansulfonsäureanhydrid?

Trifluormethansulfonsäureanhydrid (CAS 358-23-6), auch als Triflinsäureanhydrid oder Tf₂O bekannt, gehört zu den wirksamsten elektrophilen Triflierungsreagenzien für die Synthesechemie.

Wo wird Trifluormethansulfonsäureanhydrid eingesetzt?

  • Pharmazeutische Synthese: Umwandlung von Phenolen und Enolen in Vinyltriflate
  • Vinyltriflate als Intermediate in palladiumkatalysierten Kreuzkupplungen zur Herstellung komplexer Wirkstoffmoleküle
  • Aktivierungsreagenz bei der Synthese von Glycosyltriflaten für kohlenhydratbasierte Arzneistoffe und pharmazeutische Hilfsstoffe
  • Polymerisation: Initiierung der kationischen Polymerisation cyclischer Monomere mit präziser Molekulargewichtskontrolle
  • Feinchemikalienproduktion: Erzeugung hochreaktiver Triflat-Intermediate für selektive C–O- und C–N-Bindungsknüpfung
  • Es aktiviert Hydroxylgruppen und andere nucleophile Zentren für nachgelagerte Kupplungs- und Funktionalisierungsschritte.

Gut zu wissen: Aufgrund der hohen Reaktivität gegenüber Feuchtigkeit erfolgt die Lieferung typischerweise in versiegelter, feuchtigkeitsgeschützter Verpackung.

Kommerzielle Spezifikationen

  • Reinheitsspezifikationen von üblicherweise 99 % oder mehr
  • Forschungsmengen bis hin zu Mehrkilogrammchargen für die prozessskalige Synthese

Andere Bezeichnungen (Synonyme)

Trifluoromethanesulfonic anhydride|Trifluoromethylsulfonyl trifluoromethanesulfonate|Triflic anhydride|Tf2O

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Welche physikalischen Eigenschaften hat Trifluormethansulfonsäureanhydrid?

Schmelzpunkt -80°C
Siedepunkt 84 °C
Dichte 1.677 g/mL at 25 °C(lit.)
Flammpunkt 81-83°C
Aussehen klare farblose bis hellbraune Flüssigkeit
Farbe Klar farblos bis hellbraun
Form Flüssigkeit
Wasserlöslichkeit reagiert heftig mit Wasser
Dampfdruck 8 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex n 20/D 1.321(lit.)
Log P 0.3 at 25℃

Wie wird Trifluormethansulfonsäureanhydrid eingestuft und sicher gehandhabt? Mehr Erfahren

Gefahr
GHS03· Oxidierend GHS05· Ätzend GHS07· Reizend

Gefahrenhinweise

H272 Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden
H318 Verursacht schwere Augenschäden
H335 Kann die Atemwege reizen

Sicherheitshinweise

P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.
P220 Von Kleidung und anderen brennbaren Materialien fernhalten.
P260 Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol nicht einatmen.
P261 Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden.

Welche Handels- und Regulierungscodes gelten für Trifluormethansulfonsäureanhydrid?

HS-Code 29049020
UN-Nummer 3265
ADR-Klasse 8
Verpackungsgruppe II
Lagerklasse 5.1B - Oxidierende Gefahrstoffe
WGK 3
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