Trifluormethansulfonsäureanhydrid
Was ist Trifluormethansulfonsäureanhydrid?
Trifluormethansulfonsäureanhydrid (CAS 358-23-6), auch als Triflinsäureanhydrid oder Tf₂O bekannt, gehört zu den wirksamsten elektrophilen Triflierungsreagenzien für die Synthesechemie.
Wo wird Trifluormethansulfonsäureanhydrid eingesetzt?
- Pharmazeutische Synthese: Umwandlung von Phenolen und Enolen in Vinyltriflate
- Vinyltriflate als Intermediate in palladiumkatalysierten Kreuzkupplungen zur Herstellung komplexer Wirkstoffmoleküle
- Aktivierungsreagenz bei der Synthese von Glycosyltriflaten für kohlenhydratbasierte Arzneistoffe und pharmazeutische Hilfsstoffe
- Polymerisation: Initiierung der kationischen Polymerisation cyclischer Monomere mit präziser Molekulargewichtskontrolle
- Feinchemikalienproduktion: Erzeugung hochreaktiver Triflat-Intermediate für selektive C–O- und C–N-Bindungsknüpfung
- Es aktiviert Hydroxylgruppen und andere nucleophile Zentren für nachgelagerte Kupplungs- und Funktionalisierungsschritte.
Gut zu wissen: Aufgrund der hohen Reaktivität gegenüber Feuchtigkeit erfolgt die Lieferung typischerweise in versiegelter, feuchtigkeitsgeschützter Verpackung.
Kommerzielle Spezifikationen
- Reinheitsspezifikationen von üblicherweise 99 % oder mehr
- Forschungsmengen bis hin zu Mehrkilogrammchargen für die prozessskalige Synthese
Andere Bezeichnungen (Synonyme)
Trifluoromethanesulfonic anhydride|Trifluoromethylsulfonyl trifluoromethanesulfonate|Triflic anhydride|Tf2O