Trimethylsilyltrifluormethansulfonat

Trimethylsilyltrifluormethansulfonat (CAS 27607-77-8), üblicherweise als TMSOTf abgekürzt, ist ein hochreaktives Silylierungsreagenz, das in der Synthesechemie weit verbreitet ist. Es überträgt Trimethylsilylgruppen auf nukleophile Substrate unter milden Bedingungen und ermöglicht so selektive Schutzgruppen- und Aktivierungsschritte, die mit weniger reaktiven Mitteln nicht durchführbar sind.

In der pharmazeutischen Synthese und der Feinchemie wird TMSOTf eingesetzt, um TMS-Schutzgruppen an Alkoholen, Aminen und Carbonylverbindungen im Rahmen mehrstufiger API-Herstellungsprozesse einzuführen. Es aktiviert Glycosyldonoren in der Kohlenhydratchemie und ist damit ein Standardreagenz in der Oligosaccharid- und Glykokonjugatsynthese für die moderne Forschung und industrielle Produktion.

In der Polymer- und Materialchemie initiiert es kationische Polymerisationen sowie Oberflächensilylierungsprozesse, bei denen eine kontrollierte Reaktivität entscheidend für die Produktkonsistenz ist. Hersteller von Inhaltsstoffen für die Körperpflege setzen es bei der Synthese silikonmodifizierter Wirkstoffe ein, wenn konventionelle Silylierungsrouten zu langsam oder zu wenig selektiv sind.

TMSOTf wird als farblose bis blassgelbe Flüssigkeit geliefert, in der Regel in feuchtigkeitsdichter Verpackung. Gängige Handelsformen sind das unverdünnte Produkt sowie Lösungen in wasserfreien Lösungsmitteln. Technische und hochreine Reagenzqualitäten sind erhältlich, wobei letztere die Spezifikationen für die Herstellung pharmazeutischer Zwischenprodukte und anspruchsvoller Feinchemikalien erfüllen.