Orthoessigsäuretrimethylester

CAS-Nummer
1445-45-0
EG-Nummer
215-892-9
Summenformel
C5H12O3
Molekulargewicht
120.15 g/mol
Abkürzung
TMOA

Beschreibung

Orthoessigsäuretrimethylester (CAS 1445-45-0), auch als 1,1,1-Trimethoxethan bekannt und als TMOA abgekürzt, ist ein Orthosäureester, der in der organischen Synthese als reaktives Intermediat eingesetzt wird. In der Aromachemie dient er als Vorläuferverbindung und Säuerungskomponente in Formulierungsarbeiten mit kontrollierter Freisetzung. In der pharmazeutischen Herstellung wirkt TMOA als Acetyltransferreagenz.

Die Verbindung ermöglicht den selektiven Schutz von Hydroxyl- und Carboxylgruppen während der mehrstufigen API-Synthese. Aromaformulierungen nutzen ihn zur Erzeugung von Essigsäureestern unter milden sauren Bedingungen. Dadurch wird eine kontrollierte Säuerungsmittelfreisetzung in fertigen Lebensmittel- und Getränkeanwendungen erreicht. Als Katalysatorvorläufer ist er an Umesterungs- und Kondensationsreaktionen beteiligt.

Hierbei stellt eine kontrollierte Hydrolysegeschwindigkeit eine wichtige verfahrenstechnische Anforderung dar. Seine Rolle in konservierungsrelevanten Formulierungen basiert auf der schrittweisen Freisetzung von Essigsäurederivaten. Dies dient dazu, die Stabilität des Wirkstoffs im Endprodukt zu verlängern. Das Produkt wird als klare Flüssigkeit geliefert, typischerweise in Reinheitsgraden von 97 bis 99 Prozent für Syntheseanwendungen.

Technische Qualität und Reagenzqualität sind am häufigsten verfügbar, während pharmazeutische Qualität von ausgewählten Lieferanten angeboten wird, um die Anforderungen der API-Herstellung zu erfüllen. Die Verpackung reicht von kleinen Labormengen bis hin zur Lieferung in Großgebinden für industrielle Anwender. Das Produkt erfüllt je nach Spezifikation gängige Industriestandards für die chemische Weiterverarbeitung.

Wichtige technische Merkmale

  • Hochreiner Standard
  • Gleichbleibende Chargenqualität
  • Vollständige Regulierungs- & REACH-Unterstützung
  • Globales Logistiknetzwerk

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Physikalische Eigenschaften

Siedepunkt 107-109 °C
Dichte 0.944 g/mL at 25 °C(lit.)
Flammpunkt 62 °F
Aussehen CLEAR COLOURLESS TO SLIGHTLY BROWN LIQUID
Farbe Klar farblos bis leicht braun
Form Flüssigkeit
Wasserlöslichkeit HYDROLYSE
Dampfdruck 20 hPa (20 °C)
Brechungsindex n 20/D 1.388(lit.)
Log P 1.13 at 25℃

Dokumentation

Sicherheit & Handhabung Mehr Erfahren

Gefahr
GHS02· Entzündbar GHS07· Reizend

Gefahrenhinweise

H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen
H319 Verursacht schwere Augenreizung

Sicherheitshinweise

P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.
P233 Behälter dicht verschlossen halten.
P240 Behälter und Empfangsanlage erden und bonden.
P241 Explosionsgeschützte [elektrische/Lüftungs-/Beleuchtungs-/…] Geräte verwenden.

Handel & Regulierung

HS-Code 29159080
UN-Nummer 3272
ADR-Klasse 3
Verpackungsgruppe II
Lagerklasse 3 - Entzündbare Flüssigkeiten
WGK 1
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