Tert-Butyldimethylsilylchlorid

CAS-Nummer
18162-48-6
EG-Nummer
242-042-4
Abkürzung
TBDMSCl

Was ist Tert-Butyldimethylsilylchlorid?

Tert-Butyldimethylsilylchlorid (CAS 18162-48-6), allgemein als TBDMSCl bezeichnet, ist ein Silylierungsreagenz zur Einführung der TBDMS-Schutzgruppe.

Wo wird Tert-Butyldimethylsilylchlorid eingesetzt?

  • Schutz von Hydroxyl-, Carboxyl- und Aminfunktionalitäten
  • Pharmazeutische Synthese: selektiver Schutz reaktiver Zentren in komplexen Syntheseabfolgen
  • Herstellung von Wirksubstanzen: Schutz von Alkoholgruppen in Syntheserouten, damit nachfolgende Reaktionen ohne unerwünschte Nebenreaktionen ablaufen
  • Nucleosid- und Nucleotidsynthese: Steuerung der Regioselektivität, zentrale Anforderung bei antiviralen Wirkstoffen
  • Elektronikfertigung: Modifikation von Siliziumwafern und Fotolacken, Einstellung von Hydrophobizität und Hafteigenschaften
  • In der Festphasensynthese von Oligonukleotiden entscheidet präzise Schutzgruppenchemie über Produktreinheit und Ausbeute.

Gut zu wissen: Feuchtigkeitskontrollierte Verpackungen sind aufgrund der Reaktivität gegenüber Luftfeuchtigkeit standardmäßig vorgesehen.

Kommerzielle Spezifikationen

  • Reagenzqualität sowie Hochreinheitsgrade mit Spezifikationen von typischerweise 97 bis 99 Prozent
  • Verpackungsgrößen von Labormengen bis zu industriellen Gebinden

Andere Bezeichnungen (Synonyme)

Tert-butyldimethylsilyl chloride|tert-Butyldimethylchlorosilane|t-Butyldimethylchlorosilane|TBDMS chloride|Silane, chloro(1,1-dimethylethyl)dimethyl-|Chloro-tert-butyldimethylsilane|2-(chlorodimethylsilyl)-2-methylpropane|550OPF5Z9F|Silane, chloro-tert-butyldimethyl-|TBDMSCl

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Welche physikalischen Eigenschaften hat Tert-Butyldimethylsilylchlorid?

Schmelzpunkt 112-114 °C
Siedepunkt 126.00 °C
Dichte 0.872 g/cm³
Flammpunkt 73 °F
Aussehen Weiß fest
Farbe Klar farblos
Form Flüssigkeit
Wasserlöslichkeit Soluble in chloroform and ethyl acetate. Insoluble in water.
Dampfdruck 60-710Pa at 25℃
Brechungsindex n 20/D 1.46
Log P 2.5 at 20℃

Wie wird Tert-Butyldimethylsilylchlorid eingestuft und sicher gehandhabt? Mehr Erfahren

Gefahr
GHS02· Entzündbar GHS05· Ätzend GHS07· Reizend GHS09· Umweltgefahr

Gefahrenhinweise

H228 Entzündbarer Feststoff
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden
H318 Verursacht schwere Augenschäden
H335 Kann die Atemwege reizen
H411 Giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung

Sicherheitshinweise

P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.
P240 Behälter und Empfangsanlage erden und bonden.
P241 Explosionsgeschützte [elektrische/Lüftungs-/Beleuchtungs-/…] Geräte verwenden.
P260 Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol nicht einatmen.

Welche Handels- und Regulierungscodes gelten für Tert-Butyldimethylsilylchlorid?

HS-Code 29310095
UN-Nummer 2925
ADR-Klasse 4.1
Verpackungsgruppe II
Lagerklasse 4.1B - Entzündbare feste Gefahrstoffe
WGK 2
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