Tert-Butyldimethylsilylchlorid

Tert-Butyldimethylsilylchlorid (CAS 18162-48-6), allgemein als TBDMSCl bezeichnet, ist ein Silylierungsreagenz, das zur Einführung der TBDMS-Schutzgruppe eingesetzt wird. Es dient dem Schutz von Hydroxyl-, Carboxyl- und Aminfunktionalitäten. In der pharmazeutischen Synthese ermöglicht es den selektiven Schutz reaktiver Zentren während komplexer Syntheseabfolgen.

Bei der Herstellung von Wirksubstanzen schützt das Reagenz Alkoholgruppen in Syntheserouten. So können nachfolgende Reaktionen ohne unerwünschte Nebenreaktionen an diesen Positionen durchgeführt werden. Die Nucleosid- und Nucleotidsynthese stützt sich in hohem Maße auf diesen Schutz zur Steuerung der Regioselektivität. Dies ist eine zentrale Anforderung bei der Herstellung antiviraler Wirkstoffe.

In der Elektronikfertigung wird es zur Modifikation von Siliziumwafern und Fotolacken eingesetzt. Hierbei werden Hydrophobizität und Hafteigenschaften der Oberflächen gezielt für die Produktion eingestellt. Biotechnologische Forschungsgruppen verwenden es zudem in der Festphasensynthese von Oligonukleotiden. Eine präzise Schutzgruppenchemie entscheidet hier unmittelbar über die Produktreinheit und Ausbeute.

Das Produkt wird als weißes bis leicht cremefarbenes kristallines Feststoff geliefert. Das Angebot umfasst Reagenzqualität sowie Hochreinheitsgrade mit Spezifikationen von typischerweise 97 bis 99 Prozent. Die Verpackungsgrößen reichen von Labormengen bis hin zu industriellen Gebinden. Feuchtigkeitskontrollierte Verpackungen sind aufgrund der Reaktivität gegenüber Luftfeuchtigkeit standardmäßig vorgesehen.