tert-Butyl-n-hydroxycarbamat

tert-Butyl-n-hydroxycarbamat (CAS 36016-38-3), im Handel häufig unter der Bezeichnung N-Boc-Hydroxylamin erhältlich, ist ein geschütztes Hydroxylamin-Reagenz für die pharmazeutische Synthese. Es bietet eine stabile und handhabbare Form der Hydroxylamin-Funktionalität und ermöglicht die kontrollierte Einführung der N–OH-Gruppe in Zielmoleküle, ohne die mit freiem Hydroxylamin verbundenen Gefahren.

In der Synthese pharmazeutischer Zwischenprodukte dient es als wichtiger Baustein für den Aufbau von Isoxazolinen, Hydroxyurea-Derivaten und anderen stickstoffhaltigen Gerüsten, die in Wirkstoffen vorkommen. In der medizinischen Chemie wird es verwendet, um während mehrstufiger Synthesen geschützte Hydroxylamin-Gruppen einzuführen, wobei die Boc-Schutzgruppe in einem späten Schritt entfernt wird.

In der Katalysatorentwicklung wird es als Vorläufer für Nitroxid-basierte und N-Oxyl-Katalysatoren eingesetzt, die bei verschiedenen industriellen Oxidationsreaktionen eine wichtige Verwendung finden. In der Spezialformuliierungsforschung für die Körperpflege wurde seine biozide und konservierungsrelevante Aktivität in experimentellen antimikrobiellen Systemen bereits eingehend untersucht.

Das Produkt wird als weißer bis gebrochen weißer kristalliner Feststoff geliefert. Es ist sowohl in Forschungsmengen als auch in kommerziellen Chargen im Mehrkilogrammbereich für Kunden erhältlich. Die Reinheitsgrade liegen üblicherweise zwischen 97 % und 99 %+ und werden mittels HPLC bestätigt. Dokumentationspakete entsprechen dem Standard einer modernen GMP-nahen Beschaffung.