Di-tert-Butyldicarbonat

Di-tert-Butyldicarbonat (CAS 24424-99-5), allgemein bekannt als Boc₂O oder BOC-Anhydrid, ist ein Reagenz, das in der pharmazeutischen Synthese und Biotechnologie eingesetzt wird. Es dient dazu, die tert-Butoxycarbonyl-Schutzgruppe auf Amine zu übertragen. Diese Funktion ist zentral für die kontrollierte Peptidsynthese und die Herstellung von APIs, bei der die selektive Absicherung reaktiver Stellen entscheidet.

In der pharmazeutischen Produktion wird Boc₂O verwendet, um Amingruppen während der mehrstufigen Synthese von Wirkstoffen zu schützen. So werden unerwünschte Nebenreaktionen in kritischen Syntheseschritten effektiv verhindert. Die Peptidsynthese stützt sich in erheblichem Maß auf Boc-Chemie, insbesondere bei Festphasen- und Lösungsphasenprozessen. Dies gilt speziell für die Herstellung therapeutischer Peptide und diverser Aminosäurederivate.

In biotechnologischen Prozessen wird es zur Modifikation von Proteinen, Linkern und Biokonjugaten eingesetzt. Hierbei ist eine reversible Aminschutzgruppe für den Erfolg der chemischen Modifikation absolut erforderlich. Darüber hinaus findet es Anwendung in der agrochemischen und Spezialchemiesynthese. Die selektive N-Schützung ermöglicht hierbei saubere nachgelagerte Transformationen innerhalb komplexer chemischer Reaktionswege.

Di-tert-Butyldicarbonat wird als Flüssigkeit oder niedrigschmelzender Feststoff geliefert. Die flüssige Form stellt dabei die übliche kommerzielle Lieferform für die Handhabung in größeren industriellen Mengen dar. Es ist in Reagenzqualität sowie in pharmazeutischen Hochreinheitsspezifikationen erhältlich, die für USP oder EP Umgebungen geeignet sind. Die Verpackung reicht von Labormengen bis hin zu Fässern.