Di-tert-Butyldicarbonat

CAS-Nummer
24424-99-5
EG-Nummer
246-240-1
Abkürzung
Boc₂O

Was ist Di-tert-Butyldicarbonat?

Di-tert-Butyldicarbonat (CAS 24424-99-5), auch Boc₂O oder BOC-Anhydrid genannt, ist ein Reagenz für die pharmazeutische Synthese und Biotechnologie.

Wo wird Di-tert-Butyldicarbonat eingesetzt?

  • Pharmazeutische Synthese: Übertragung der tert-Butoxycarbonyl-Schutzgruppe auf Amine
  • Schutz von Amingruppen in der mehrstufigen Wirkstoffsynthese
  • Peptidsynthese: Boc-Chemie in Festphasen- und Lösungsphasenprozessen
  • Herstellung therapeutischer Peptide und Aminosäurederivate
  • Biotechnologie: Modifikation von Proteinen, Linkern und Biokonjugaten
  • Agrochemische und Spezialchemiesynthese: selektive N-Schützung für nachgelagerte Transformationen
  • In der Peptidsynthese verhindert der Schutz unerwünschte Nebenreaktionen in kritischen Syntheseschritten.

Gut zu wissen: Die flüssige Form ist die übliche kommerzielle Lieferform für die Handhabung in größeren industriellen Mengen.

Kommerzielle Spezifikationen

  • Reagenzqualität sowie pharmazeutische Hochreinheitsspezifikationen für USP- oder EP-Umgebungen
  • Verpackung von Labormengen bis Fässern

Andere Bezeichnungen (Synonyme)

di-tert-butyl dicarbonate|Boc₂O|BOC-anhydride|bis(tert-butoxycarbonyl)oxide|Di(tert-butyl) carbonate|di-tert-Butyl pyrocarbonate|Boc2O|Dicarbonic acid, bis(1,1-dimethylethyl) ester|Z10Q236C3G

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Welche physikalischen Eigenschaften hat Di-tert-Butyldicarbonat?

Schmelzpunkt 22-24 °C
Siedepunkt 65-66 °C @ Press: 1 Torr
Dichte 0.95 g/mL at 25 °C(lit.)
Flammpunkt 99 °F
Aussehen White to off-white microcrystalline powder
Farbe Weiß
Form Niedrigschmelzender kristalliner Feststoff
Wasserlöslichkeit Miscible with decalin, toluene, carbon tetrachloride, tetrahydrofuran, dioxane, alcohols, acetone, acetonitrile and dimethylformamide. Immiscible with water.
Dampfdruck 3.85Pa at 25℃
Brechungsindex n 20/D 1.409(lit.)
Log P 1.87 at 25℃

Wie wird Di-tert-Butyldicarbonat eingestuft und sicher gehandhabt? Mehr Erfahren

Gefahr
GHS02· Entzündbar GHS05· Ätzend GHS06· Giftig GHS07· Reizend

Gefahrenhinweise

H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar
H228 Entzündbarer Feststoff
H315 Verursacht Hautreizungen

Sicherheitshinweise

P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.
P233 Behälter dicht verschlossen halten.
P240 Behälter und Empfangsanlage erden und bonden.
P241 Explosionsgeschützte [elektrische/Lüftungs-/Beleuchtungs-/…] Geräte verwenden.

Welche Handels- und Regulierungscodes gelten für Di-tert-Butyldicarbonat?

HS-Code 29209010
UN-Nummer 2929
ADR-Klasse 6.1
Verpackungsgruppe I
Lagerklasse 3 - Entzündbare Flüssigkeiten
WGK 3
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