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Chlorure de tert-Butyldiméthylsilyle

CAS
18162-48-6
EC
242-042-4
Masse Mol.
150.72 g/mol

Description

Le Chlorure de tert-Butyldiméthylsilyle (CAS 18162-48-6), couramment désigné sous l'abréviation TBDMSCl, est un réactif de silylation utilisé pour introduire le groupe protecteur TBDMS sur les fonctionnalités hydroxyle, carboxyle et amine.

En synthèse pharmaceutique et en chimie de recherche, il permet la protection sélective des sites réactifs au cours de séquences de synthèse multi-étapes. Dans la fabrication de principes actifs pharmaceutiques, le TBDMSCl protège les groupes alcool et hydroxyle.

Lors de voies de synthèse complexes, il permet aux réactions ultérieures de se dérouler sans réactions secondaires indésirables sur ces sites. La synthèse des nucléosides et nucléotides repose largement sur la protection TBDMS pour contrôler la régiosélectivité.

C'est une exigence essentielle dans la production de médicaments antiviraux et d'oligonucléotides. Dans la fabrication de composants électroniques et de semi-conducteurs, il modifie les surfaces de plaquettes de silicium et les résines.

Cela permet de contrôler l'hydrophobie et les propriétés d'adhésion. Les chercheurs en biotechnologie l'appliquent également dans la synthèse en phase solide d'oligonucléotides, où la chimie des groupes protecteurs détermine la pureté.

Le rendement du produit final dépend directement de cette précision chimique. Le TBDMSCl est fourni sous forme de solide cristallin blanc à blanc cassé. Les offres commerciales standard comprennent des grades réactif et haute pureté.

Les spécifications de pureté sont généralement comprises entre 97 et 99 %+ pour répondre aux exigences des applications pharmaceutiques et électroniques. Le conditionnement va des quantités à l'échelle laboratoire jusqu'aux lots industriels.

L'emballage sous atmosphère contrôlée en humidité est le standard en raison de sa réactivité avec l'humidité atmosphérique. Ce produit respecte les protocoles de sécurité rigoureux pour le stockage et le transport chimique.

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Propriétés Physiques

Point de Fusion 112-114 °C
Point d'Ébullition 126.00 °C
Densité 0.872 g/cm³
Point d'Éclair 73 °F
Apparence Solide blanc
Couleur Transparent incolore
Forme Liquide
Solubilité dans l'Eau Soluble in chloroform and ethyl acetate. Insoluble in water.
Pression de Vapeur 60-710Pa at 25℃
Indice de Réfraction n 20/D 1.46
Log P 2.5 at 20℃

Sécurité & Manipulation (En Savoir Plus)

Danger GHS02 GHS05 GHS07 GHS09
Mentions de Danger
H228 Matière solide inflammable
H314 Provoque des brûlures de la peau et des lésions oculaires graves
H318 Provoque des lésions oculaires graves
H335 Peut irriter les voies respiratoires
H411 Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets néfastes à long terme
Conseils de Prudence
P210 Tenir à l'écart de la chaleur, des surfaces chaudes, des étincelles, des flammes nues et de toute autre source d'inflammation. Ne pas fumer.
P240 Mettre à la terre et à la masse le récipient et le matériel de réception.
P241 Utiliser du matériel [électrique/de ventilation/d'éclairage/…] antidéflagrant.
P260 Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P261 Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P264 Se laver … soigneusement après manipulation.
P271 Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé.
P273 Éviter le rejet dans l'environnement.
P280 Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P316 Obtenir immédiatement des secours médicaux d'urgence.
P317 Obtenir des secours médicaux d'urgence.
P319 Consulter un médecin en cas de malaise.
P321 Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette).
P363 Laver les vêtements contaminés avant réutilisation.
P391 Recueillir le produit répandu.
P405 Garder sous clef.
P501 Éliminer le contenu/récipient conformément à la réglementation locale.
P264+P265 Se laver … soigneusement après manipulation.
P304+P340 EN CAS D'INHALATION: Transporter la personne à l'extérieur et la maintenir dans une position où elle peut confortablement respirer.
P370+P378 Utiliser … pour l'extinction.
P403+P233 Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé hermétiquement.
P301+P330+P331 Rincer la bouche. NE PAS faire vomir.
P302+P361+P354 EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU: Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés. Rincer la peau à l'eau/se doucher.
P305+P354+P338 EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Commerce & Réglementation

Code SH 29310095
Numéro ONU 2925
Classe ADR 4.1
Groupe d'Emballage II
Classe de Stockage 4.1B - Matières dangereuses solides inflammables
WGK (Allemagne) 2

Documentation

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