9-méthoxy-9-borabicyclo[3.3.1]nonane

Le 9-méthoxy-9-borabicyclo[3.3.1]nonane (CAS 38050-71-4), couramment désigné sous les appellations 9-MeO-9-BBN ou B-méthoxy-9-BBN, est un réactif organoborane stabilisé utilisé en chimie de synthèse.

Il sert de source contrôlée du centre boré réactif du 9-BBN. Son rôle commercial principal est de permettre des réactions d'hydroboration sélectives et des réactions de couplage croisé spécifiques.

Il offre une stabilité à la manipulation supérieure à celle du 9-BBN hydrure parent. En synthèse pharmaceutique, il joue le rôle de précurseur d'esters boronates et d'acides boroniques essentiels.

Ces composés sont utilisés lors des étapes de couplage croisé de Suzuki-Miyaura dans la fabrication de principes actifs. Les équipes de chimie de procédé y ont recours pour la régiosélectivité.

Dans les flux de travail en biotechnologie, il contribue à la préparation d'intermédiaires marqués au bore. Ces derniers sont destinés à la synthèse de sondes et à la chimie du marquage fin.

Les formulations de nettoyage industriel peuvent l'utiliser comme précurseur catalytique. Il intervient dans des procédés spécialisés de traitement de surface ou adjacents à la polymérisation.

Le produit est fourni sous forme liquide ou en solution dans des solvants organiques tels que le THF. Il est disponible en quantités de recherche jusqu'à des lots de plusieurs kilogrammes.

Les spécifications techniques et de qualité synthèse sont standard pour ce réactif. Les acheteurs doivent confirmer la pureté par analyse RMN ou GC conformément à la documentation de lot.