9-Borabicyclononane

Le 9-Borabicyclononane (CAS 280-64-8), commercialisé sous forme de son dimère stable 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimère, est un réactif d'hydroboration sélectif utilisé en chimie de synthèse. Il permet l'addition précise et stéréosélective du bore sur les alcènes, ce qui en fait un réactif privilégié pour la construction d'intermédiaires chiraux dans la synthèse de molécules complexes.

Dans la fabrication pharmaceutique, il est utilisé pour produire des intermédiaires énantiomériquement enrichis destinés aux principes actifs pharmaceutiques pour lesquels le contrôle stéréochimique est essentiel. Les réactions de couplage croisé de Suzuki–Miyaura s'appuient sur ce composé comme source de bore pour former des liaisons carbone–carbone dans la synthèse de candidats médicaments.

Les chercheurs en biotechnologie et sciences du vivant l'utilisent pour la préparation de composés marqués et de molécules sondes destinées aux tests biologiques de haute précision. Les formulateurs de produits de nettoyage industriel et de chimie de spécialité s'en approvisionnent comme précurseur de catalyseur dans des séquences réactionnelles nécessitant une haute régiosélectivité.

Le produit est fourni sous forme de dimère solide ou en solutions stabilisées dans le tétrahydrofurane. Les concentrations standard sont typiquement de 0,5 M et 1,0 M pour une utilisation directe. Le produit est disponible aux échelles de recherche, pilote et commerciale, avec des spécifications conformes aux exigences des réactifs de synthèse de grade pharmaceutique.