9-Methoxy-9-borabicyclo[3.3.1]nonan

9-Methoxy-9-borabicyclo[3.3.1]nonan (CAS 38050-71-4), auch bekannt als 9-MeO-9-BBN oder B-Methoxy-9-BBN, ist ein stabilisiertes Organoboran-Reagenz für die Synthesechemie.

Es dient als kontrollierte Quelle des reaktiven 9-BBN-Borzentrums und ermöglicht selektive Hydroborierungs- und Kreuzkupplungsreaktionen unter Bedingungen, die eine hohe Handhabungsstabilität erfordern.

In der pharmazeutischen Synthese dient es als Vorläufer für Boronatester und Boronsäuren, die in Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungsschritten bei der Herstellung pharmazeutischer Wirkstoffe eingesetzt werden.

Auftragsforschungsorganisationen und Prozesschemie-Teams verwenden es beim Aufbau komplexer Kohlenstoffgerüste, bei denen Regioselektivität entscheidend ist und die Reproduzierbarkeit dokumentiert werden muss.

In biotechnologischen Arbeitsabläufen unterstützt es die Herstellung boronmarkierter Intermediate für die Sondensynthese. Industrielle Reinigungsformulierungen nutzen es teils als Katalysatorvorläufer.

Das Produkt wird als Flüssigkeit oder Lösung in gängigen organischen Lösungsmitteln wie THF oder Hexanen geliefert, wobei die Konzentration in der Regel direkt vom Lieferanten angegeben wird.

Verfügbar ist die Chemikalie in Forschungsmengen bis hin zu Mehrkilogrammchargen für die prozessskalige Herstellung. Technische und synthesereine Spezifikationen gehören dabei zum Standard.

Käufer sollten die Reinheit mittels NMR oder GC-Analyse anhand der chargenspezifischen Dokumentation bestätigen, um die Einhaltung der geforderten Parameter für ihre spezifischen Prozesse sicherzustellen.