1,3,2-Benzodioxaborol

1,3,2-Benzodioxaborol (CAS 274-07-7) ist ein cyclisches Organoborreagenz, das in der Synthesechemie als selektives Hydroborierungsmittel eingesetzt wird. Es ermöglicht eine kontrollierte Boraddition an ungesättigte Substrate.

Dadurch erlaubt es die Herstellung von Boronatester und chiralen Intermediaten, die in nachgelagerten Prozessen benötigt werden. In der pharmazeutischen Synthese wird das Reagenz zur Herstellung enantiomerenangereichterter Boronsäurederivate verwendet.

Diese dienen als Bausteine für pharmazeutische Wirkstoffe, darunter Proteaseinhibitoren und Antimykotika. Die asymmetrische Hydroborierung mit chiralen Rhodium- oder Iridiumkatalysatoren nutzt die Verbindung als Borquelle.

So lassen sich Stereozentren mit hoher Selektivität aufbauen. In der agrochemischen Entwicklung unterstützt es die Synthese borhaltiger Pflanzenschutzverbindungen in der Forschungs- und Scale-up-Phase der Produktion.

Darüber hinaus fungiert es als Katalysatorvorstufe und Initiator bei bestimmten borgesteuerten Polymerisationsprozessen in der Spezialwerkstoffforschung. Das Produkt wird als Flüssigkeit geliefert und unter Inertgas gehandhabt.

Aufgrund seiner Feuchtigkeitsempfindlichkeit ist eine sorgfältige Lagerung erforderlich. Es ist in Forschungsmengen sowie in größeren Volumina für die Prozesschemie und Scale-up-Anwendungen für Industriekunden verfügbar.

Das Standardangebot umfasst technische und hochreine Qualitätsstufen. Die Reinheitsspezifikationen werden üblicherweise mittels NMR- oder GC-Analyse bestätigt, um den Anforderungen an pharmazeutische Intermediate zu entsprechen.