4-Carboxyphenylboronsäure

4-Carboxyphenylboronsäure (CAS 14047-29-1), auch als 4-Boronobenzoesäure bekannt, ist eine bifunktionelle Arylboronsäure, die eine Carbonsäure- und eine Boronsäuregruppe auf einem einzigen Benzolring vereint. Diese doppelte Reaktivität macht sie zu einem geschätzten Baustein in der pharmazeutischen Synthese, der Polymerchemie und der Entwicklung von Spezialwerkstoffen für industrielle Anwendungen.

In der Wirkstoffentwicklung und medizinischen Chemie dient sie als wichtiges Zwischenprodukt in Suzuki–Miyaura-Kreuzkupplungsreaktionen und ermöglicht den Aufbau von Biaryl-Grundgerüsten in Wirkstoffen. Polymerchemiker nutzen sie, um Boronsäurefunktionalität in Hydrogele und stimuliresponsive Materialien einzuführen, wobei die reversible kovalente Bindung mit Diolen eine Glukosedetektion ermöglicht.

In Körperpflegeformulierungen unterstützt die Boronsäuregruppierung antimikrobielle und konservierende Wirkung durch Wechselwirkung mit Bestandteilen bakterieller Zellwände in verschiedenen Systemen. Die Carbonsäuregruppe erlaubt zudem eine direkte Konjugation an amintragende Substrate, was sie für die Oberflächenfunktionalisierung und die Biokonjugat-Chemie in der Forschung nutzbar macht.

Das Produkt wird als weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver geliefert. Es ist in Forschungsmengen bis hin zu gewerblichen Mengen im Mehrkilogrammbereich für globale Kunden erhältlich. Die Reinheitsgrade für synthesequalitative und hochreine pharmazeutische Anwendungen liegen typischerweise zwischen 97 % und 99 %+. Die Spezifikation anhand von HPLC-Reinheitsstandards ist obligatorisch.