Acide 4-carboxyphénylboronique

L'Acide 4-carboxyphénylboronique (CAS 14047-29-1), également connu sous le nom d'acide 4-boronobenzoïque, est un acide arylboronique bifonctionnel combinant un groupement acide carboxylique et un groupement acide boronique sur un même cycle benzénique.

Cette double réactivité en fait un bloc de construction prisé en synthèse pharmaceutique, en chimie des polymères et dans le développement de matériaux de spécialité pour diverses industries de pointe.

En recherche pharmaceutique et en chimie médicinale, il constitue un intermédiaire clé dans les réactions de couplage croisé de Suzuki–Miyaura, permettant la construction de squelettes biaryle présents dans des principes actifs.

Les chimistes spécialisés dans les polymères l'utilisent pour introduire une fonctionnalité acide boronique dans des hydrogels et des matériaux à réponse stimuli, où la liaison covalente réversible avec des diols est exploitée.

Ces propriétés permettent des comportements de détection du glucose ou de libération contrôlée. Dans les formulations de soins personnels, le groupement acide boronique soutient une activité antimicrobienne et conservatrice.

Le groupement acide carboxylique permet également une conjugaison directe avec des substrats porteurs de fonctions amine, ce qui le rend utile pour la fonctionnalisation de surfaces et la chimie des bioconjugués.

Le produit est fourni sous forme de poudre cristalline blanche à blanc cassé. Il est disponible en quantités de recherche jusqu'à des lots commerciaux de plusieurs kilogrammes pour les applications industrielles.

Les degrés de pureté vont généralement de 97 % à 99 % et plus pour la synthèse standard. Une spécification selon les normes de pureté HPLC est standard pour les fournitures destinées au secteur pharmaceutique.