N-Boc-O-benzil-L-treonina

N-Boc-O-benzil-L-treonina (CAS 15260-10-3), comunemente indicata come Boc-Thr(Bzl)-OH, è un derivato della treonina a doppia protezione utilizzato nella sintesi peptidica in fase solida e in fase soluzione. Il gruppo Boc protegge l'ammina alfa mentre il gruppo benzile protegge la catena laterale idrossilica, consentendo la deprotezione selettiva durante l'assemblaggio multistadio di sequenze peptidiche complesse.

L'applicazione principale è come building block nella sintesi di peptidi farmaceutici, dove sono richieste strategie di protezione ortogonale per costruire sequenze contenenti treonina senza racemizzazione della catena laterale. Viene impiegata nella produzione di principi attivi farmaceutici a base peptidica, inclusi composti di ricerca e intermedi GMP destinati allo sviluppo clinico e alla produzione industriale su larga scala.

I ricercatori nel settore biotecnologico la incorporano in librerie di peptidi personalizzate per studi di legame recettoriale e profilazione di substrati enzimatici per la scoperta di nuovi farmaci. Anche i formulatori di peptidi cosmetici che reperiscono attivi per prodotti anti-età o condizionanti della pelle possono specificare questo building block quando la sequenza target contiene residui di treonina.

Boc-Thr(Bzl)-OH viene fornita come polvere cristallina da bianca a bianco sporco. È disponibile in quantità da ricerca fino a lotti da più chilogrammi per la sintesi su scala di processo. Le specifiche di purezza variano tipicamente dal 98% al 99%+ mediante HPLC, con la purezza ottica confermata tramite rotazione specifica per garantire la massima qualità del prodotto finale.