N-Boc-O-benzyl-L-thréonine

N-Boc-O-benzyl-L-thréonine (CAS 15260-10-3), couramment désignée sous le nom Boc-Thr(Bzl)-OH, est un dérivé de thréonine à double protection utilisé en synthèse peptidique en phase solide et en phase solution.

Le groupement Boc protège l'amine alpha tandis que le groupement benzyle protège la chaîne latérale hydroxyle, permettant une déprotection sélective lors de l'assemblage multi-étapes de séquences peptidiques complexes.

L'application principale est celle de bloc de construction dans la synthèse de peptides pharmaceutiques, où des stratégies de protection orthogonale sont requises pour construire des séquences spécifiques.

Ce composé permet d'éviter la racémisation de la chaîne latérale ou la cyclisation indésirable. Il est utilisé dans la fabrication de principes actifs pharmaceutiques d'origine peptidique et d'intermédiaires destinés au développement clinique.

Les chercheurs en biotechnologie l'intègrent dans des bibliothèques de peptides personnalisées pour des études de liaison aux récepteurs et le profilage de substrats enzymatiques de haute précision.

Les formulateurs de peptides cosmétiques approvisionnant des actifs pour des produits anti-âge ou de conditionnement cutané peuvent également spécifier ce bloc de construction pour leurs séquences cibles.

Boc-Thr(Bzl)-OH est fournie sous forme de poudre cristalline blanche à blanc cassé. Elle est disponible en quantités de recherche jusqu'à des lots de plusieurs kilogrammes pour la synthèse à l'échelle des procédés.

Les spécifications de pureté se situent généralement entre 98 % et 99 %+ par HPLC. La pureté optique est systématiquement confirmée par rotation spécifique pour garantir la conformité aux exigences industrielles.