Chloressigsäurechlorid

Chloressigsäurechlorid (CAS 79-04-9), auch als CAC bekannt, ist ein hochreaktives Acylierungsmittel, das als wichtiger Baustein bei der Synthese von pharmazeutischen Wirkstoffen und agrochemischen Verbindungen eingesetzt wird. Seine Reaktivität gegenüber Aminen, Alkoholen und anderen Nucleophilen macht es zu einem bevorzugten Reagenz zur Einführung der Chloracetylgruppe in mehrstufigen Syntheseprogrammen.

In der pharmazeutischen Produktion wird CAC zur Synthese einer Reihe von APIs verwendet, darunter Lokalanästhetika, kardiovaskuläre Wirkstoffe und ZNS-Verbindungen, bei denen der Chloracetylrest ein entscheidendes strukturelles Merkmal darstellt. Agrochemische Hersteller nutzen es als Zwischenprodukt bei der Produktion von Herbiziden und Fungiziden, insbesondere von Chloracetamid-Herbiziden, die in Pflanzenschutzmitteln eingesetzt werden.

In der Biotechnologie und den Lebenswissenschaften dient es zur Herstellung reaktiver Intermediate und Markierungsreagenzien für die Synthese im Forschungsmaßstab. Industrielle Chemiehersteller setzen CAC zudem zur Produktion von Thioethern und anderen Spezialverbindungen durch nucleophile Substitutionsreaktionen ein.

Chloressigsäurechlorid wird als Flüssigkeit geliefert, typischerweise in Fässern oder ISO-Containern, die den Anforderungen an den korrosiven und feuchtigkeitsempfindlichen Umgang gerecht werden. Es ist in technischer Qualität und Synthesequalität erhältlich, wobei die Reinheitsgrade für den industriellen Einsatz und die Verwendung als pharmazeutisches Zwischenprodukt üblicherweise bei 98 % oder höher liegen.