Pivaloylchlorid

CAS-Nummer
3282-30-2
EG-Nummer
221-921-6

Was ist Pivaloylchlorid?

Pivaloylchlorid (CAS 3282-30-2), auch als Trimethylacetylchlorid bekannt, ist ein reaktives Acylierungsmittel.

Wo wird Pivaloylchlorid eingesetzt?

  • Pharmazeutische Synthese: Einführung der Pivaloyl-Schutzgruppe, Aktivierung von Carbonsäurederivaten für Kupplungsreaktionen, Aktivierung von Aminosäuren und Carbonsäuren zur Bildung gemischter Anhydride
  • Agrochemikalien: Produktion von Herbizid- und Pestizidestern, wobei die sterisch anspruchsvolle Pivaloylgruppe die Stabilität verbessert
  • Katalysatorvorläufer in Ziegler-Natta-Polymerisationssystemen, wo pivaloylbasierte Verbindungen Katalysatoraktivität und Polymertaktizität beeinflussen
  • Auftragssyntheseunternehmen setzen es für Acylierungsschritte in mehrstufigen Synthesen ein.

Gut zu wissen: Käufer sollten die Anforderungen an feuchtigkeitskontrollierte Verpackungen prüfen, da das Produkt während der Lagerung hydrolyseempfindlich ist. Die Einhaltung der Sicherheitsvorschriften beim Umgang mit diesem reaktiven Säurechlorid ist für Anwender unerlässlich.

Kommerzielle Spezifikationen

  • Reinheitsspezifikationen typischerweise 98 % oder höher
  • Technische Ware und Synthesequalität als kommerzielle Formen
  • Flüssigkeit in Standardverpackungen von kleinen Labormengen bis zu Großgebinden

Andere Bezeichnungen (Synonyme)

Pivaloyl chloride|2,2-Dimethylpropanoyl chloride|Trimethylacetyl chloride|Propanoyl chloride, 2,2-dimethyl-|Pivalyl chloride|2,2-Dimethylpropionyl chloride|Pivalolyl chloride|Pivalic acid chloride|Neopentanoyl chloride

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Welche physikalischen Eigenschaften hat Pivaloylchlorid?

Schmelzpunkt -56 °C
Siedepunkt 102-104 °C
Dichte 0.9798 g/cm³ @ Temp: 20 °C
Flammpunkt 48 °F
Aussehen Farblose bis gelbe Flüssigkeit
Farbe Klar fast farblos bis hellrosa
Form Flüssigkeit
Wasserlöslichkeit Hydrolyse
Dampfdruck 36 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex n 20/D 1.412(lit.)
Log P 1.680 (est)

Wie wird Pivaloylchlorid eingestuft und sicher gehandhabt? Mehr Erfahren

Gefahr
GHS02· Entzündbar GHS05· Ätzend GHS06· Giftig GHS07· Reizend GHS08· Gesundheitsgefahr

Gefahrenhinweise

H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar
H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden

Sicherheitshinweise

P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.
P233 Behälter dicht verschlossen halten.
P234 Nur in Originalverpackung aufbewahren.
P240 Behälter und Empfangsanlage erden und bonden.

Welche Handels- und Regulierungscodes gelten für Pivaloylchlorid?

HS-Code 29159080
UN-Nummer 2438
ADR-Klasse 6.1
Verpackungsgruppe I
Lagerklasse 3 - Entzündbare Flüssigkeiten
WGK 1
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