Cholesterylchlorid

Cholesterylchlorid (CAS 910-31-6), auch bekannt als Cholesterolchlorid und 3-Chlorcholest-5-en, ist ein reaktives Cholesterinderivat, das vorwiegend als synthetischer Baustein in der Forschung eingesetzt wird.

Die aktivierte C-3-Position macht es zu einem wichtigen Ausgangsmaterial für die Einführung von Cholesterinresten in komplexe Moleküle im Rahmen mehrstufiger Synthesen in der Biotechnologie.

In der pharmazeutischen Entwicklung wird es zur Synthese cholesterinkonjugierter Verbindungen verwendet, darunter Prodrugs und lipidbasierte Wirkstoffträgersysteme, die auf eine verbesserte Membranpermeabilität ausgelegt sind.

Biotechnologen setzen es zur Herstellung cholesterinmarkierter Oligonukleotide und siRNA-Konjugate ein, bei denen die Cholesterinanbindung die In-vivo-Stabilität und das Gewebetargeting signifikant verbessert.

Darüber hinaus dient es als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Steroidderivaten und Cholesterolestern, die als Referenzstandards oder analytische Reagenzien in QC-Prozessen verwendet werden.

Hersteller von Speziallipiden nutzen es, um Cholerinanker in liposomale und Nanopartikelsysteme einzuführen, die sich noch in der Entwicklung befinden und hohe Anforderungen an die Reinheit stellen.

Das Produkt wird als weißer bis leicht cremefarbener kristalliner Feststoff geliefert. Es ist vorwiegend in Forschungs- und Entwicklungsmengen erhältlich, wobei die Reinheitsgrade typischerweise hoch liegen.

Die Reinheit liegt zwischen 95 % und 98 %+ per GC oder HPLC. Die Abpackung erfolgt in der Regel in Mengen von Gramm bis Kilogramm unter Inertgasatmosphäre, um die Stabilität zu gewährleisten.