Chlorameisensäureisopropylester

Chlorameisensäureisopropylester (CAS 108-23-6), auch als Isopropylchlorcarbonat bekannt, ist ein reaktives Acylierungsmittel, das in der organischen Synthese eingesetzt wird. Es dient dazu, die Isopropoxycarbonyl-Schutzgruppe auf Amine, Alkohole und andere Nucleophile einzuführen. Seine primäre kommerzielle Bedeutung liegt als Baustein und Aktivierungsreagenz.

In der Pharmakasynthese aktiviert er Carbonsäuren als gemischte Anhydride und ermöglicht so die Bildung von Peptidbindungen unter milden Bedingungen. Dies ist bei der Herstellung von APIs entscheidend. Agrochemische Hersteller nutzen ihn zur Einführung von Carbamatkupplungen bei der Synthese von Pflanzenschutzmitteln. Darüber hinaus dient er zur Herstellung von Isopropylcarbonatester.

Diese werden als Intermediate in Arbeitsabläufen der Feinchemie und Biotechnologieforschung eingesetzt. Auftragssyntheselabore verlassen sich auf ihn für Schutzgruppenstrategien bei komplexen Molekülen. Chlorameisensäureisopropylester wird als Flüssigkeit geliefert, in der Regel in stabilisierter Form, um die Reaktivität bei Lagerung und Transport sicher zu kontrollieren.

Er ist in technischen Qualitäten und Synthesequalitäten erhältlich, wobei die Reinheitsgrade für pharmazeutische Intermediatsanwendungen üblicherweise zwischen 97 % und 99 %+ liegen. Die Verpackung wird von kleinen Mengen für den Laboreinsatz bis hin zur Lieferung in Großgebinden für die industrielle Synthese in der chemischen Produktion angeboten.